İnebolu’nun kökleri, Karadeniz’in hırçın dalgalarının dövdüğü kıyılarda, tarihin tozlu sayfalarının henüz yeni yazılmaya başladığı antik dönemlere kadar uzanmaktadır. Kuruluşuna dair kesin bir tarih vermek güç olsa da antik çağ coğrafyacılarının çalışmaları, bu kadim şehrin yaklaşık 2400 yıl önce, Miletliler tarafından bir İyonya kolonisi olarak hayata gözlerini açtığına işaret eder. Bugün Boyranaltı mevkii olarak bilinen bölgede temelleri atılan bu yerleşim, o dönemlerde Sinop’a bağlı stratejik bir durak noktası ve hırçın doğaya karşı korunaklı bir liman işlevi görüyordu.
Şehrin bilinen ilk adı olan Abunoteichos, etimolojik olarak "her yere hakim bir kale" veya yerel hükümdara atıfla "Abunos'un surları" manasına gelmekteydi. Bu isim, kentin sarp coğrafi yapısını ve savunma gücünü tescilliyordu. Ancak kentin asıl ünü, M.S. 2. yüzyılda sahte peygamber Aleksandros tarafından yayılan Glykon kültü ile dünyaya yayıldı. Aleksandros, evcilleştirdiği dev bir yılanın üzerine yerleştirdiği insan maskesiyle kehanetler dağıtarak, Roma aristokrasisinden imparatorluk danışmanlarına kadar geniş bir kitleyi etkisi altına almayı başardı.
Dönemin ünlü hiciv yazarı Samsatlı Lukianos’un eserlerinde tüm detaylarıyla anlatılan bu olaylar silsilesi, Roma İmparatorluğu'nun sosyal dengelerini sarsacak bir fenomene dönüştü. Halkın ve soyluların bu "yılan tanrıya" olan ilgisi, Roma İmparatoru Marcus Aurelius’un şehre yönelik dikkatini artırmış; sonuç olarak kentin ismi bizzat imparatorluk kararnamesiyle, kentin saygınlığını pekiştirmek amacıyla "Ionopolis" (İyonya Kenti) olarak değiştirilmiştir. Batılı kaynaklarda bu isim değişikliğinin, kentin Helenistik köklerini onurlandırmak ve kenti Roma’nın prestijli bir dini merkezi haline getirmek amacıyla yapıldığı vurgulanır.
Selçukluların Anadolu’yu vatan kılmasıyla birlikte şehir, Türk-İslam mührüyle tanışmış ve bu kadim yerleşim bir kez daha dönüşüm geçirmiştir. Yüzyıllar boyunca dilden dile aktarılan "Ionopolis" ismi, fonetik bir evrimle Türkçenin ses yapısına uyum sağlamış ve bugün gururla taşıdığı “İnebolu” halini almıştır. Bu değişim, antik geçmiş ile Türk kültürü arasındaki en somut köprüdür.
1753 yılında resmi olarak ilçe statüsüne kavuşan İnebolu, Osmanlı’nın son döneminde dev bir ticaret merkezine dönüştü. Fransız coğrafyacı Vital Cuinet’nin 1890’lı yıllardaki kayıtlarına göre İnebolu Limanı, Kastamonu’nun dünyaya açılan en önemli kapısıydı. Bu ticari canlılık, kentin sosyal yapısını ve eğitim düzeyini de yükselterek onu Karadeniz’in en entelektüel duraklarından biri yaptı. Bugün Boyranaltı’ndaki ilk temel taşından yükselen tarihi yapılara kadar her köşe; Abunoteichos’tan Ionopolis’e, oradan İnebolu’ya uzanan 2400 yıllık kesintisiz bir hafızayı fısıldamaya devam etmektedir.